A sztori egy balhés srác, név szerint Jimmy Hopkins körül forog, akit édesanyja, és újonnan szerzett mostohaapja írat be egy bentlakásos iskolába, a Bullworth Academybe, egy állítólagos „nászút” idejére – mely egy évet vesz igénybe, egy sétahajón --, mivel a fiú képtelen elviselni az új apajelöltet, így édesanyja kezelhetetlennek véli.

A későbbiekben két fiú, Gary és Pete, a barátaivá válnak, és felajánlják Jimmynek, hogy körbevezetik az intézményben. Az első felvonás végén Gary elárulja Jimmyt, mivel úgy tekint karakterünkre, mint egyfajta hátráltató tényezőre, aki miatt megdőlhetnek az iskola meghódítására való törekvései.

Innentől fogva Jimmy arra kényszerül, hogy saját maga távolítsa el útjából az iskola klikkjeinek (Preppies, Greasers, Jocks, Nerds és Bullies) vezetőit, miközben Gary a háttérben terveli ki következő intézkedéseit, melyek a srác életét még pokolibbá teszik majd. Ám amikor Jimmy mindenkivel jóban van, és úgy tűnik, minden a legnagyobb rendben zajlik, Gary ismét mindenkit ellene fordít egy egyszerű csellel, mégpedig a Townies csoport tagjainak manipulálásával. Az ezen folyamat során kialakuló káosznak köszönhetően, az igazgatói szerepet betöltő Dr. Crabblesnitch, felfüggeszti Hopkins-t.

A főszereplő rövid idő elteltével békét köt a Townies tagokkal, és szerelembe esik egy közülük való lánnyal, Zoe-val, akit azért rúgtak ki a Bullworth-ből, mert azt állította, hogy Mr. Burton, az iskola testneveléstanára megkörnyékezte őt.

A játék végén, Gary és Jimmy az iskola tetején küzdenek meg egymással, mely küzdelemből karakterünk kerül ki győztesen. Dr. Crabblesnitch meghallja, ahogy Gary az iskola tetején üvölti ki az iskola átvételéről szóló tervét, ami miatt az igazgató úgy dönt, kicsapja a fiút az iskolából. A történtek után Crabblesnitch átlátja a helyzetet, és rájön, hogy Jimmy valójában egy jó gyerek. Ezen új képet alkalmazva, a főszereplő eléri, hogy Zoe ismét Bullworth tanulója lehessen, Pete pedig felelős szerepet tölthessen be az iskolában.