Mint ahogy az a Liberty City Stories-ban is volt, itt is vannak különböző öltözékek, amelyeket a játék során, különböző küldetések végrehajtásával, vagy más feladatok teljesítésével tudunk elérhetővé tenni. A ruházatodat a négy (később három) fő rejtekhelyeden tudod váltogatni, ha belemész a forgó "Póló" ikonba! Összesen 14 öltözet közül válogathatsz, ha mindet megszerezted. Az alábbi táblázat az összes ruháról tartalmaz egy képet, valamint mellette elolvashatod, hogy mikor kapod meg az adott öltözéket.

	A "Conduct Unbecoming" küldetés teljesítése után válik elérhetővé.
	A játék legelején, a "Conduct Unbecoming" című küldetésig elérhető, majd később az "Over The Top" küldetés teljesítése után kaphatjuk meg újra.
	A "D.I.V.O.R.C.E." című küldetés teljesítése után kapjuk meg.
	A "Havana Good Time" küldetés teljesítése után válik elérhetővé.
	A "Brawn of the Dead" küldetést kell hozzá teljesítened.
	Teljesítsd mind a 8 pályát a "Watersports" versenyen.
	Hi-Roller épület építése Prostitution üzletágban.
	Hi-Roller épület építése Drugs üzletágban.
	Hi-Roller épület építése Protection Racket üzletágban.
	Hi-Roller épület építése Loan Shark üzletágban.
	Hi-Roller épület építése Robbery üzletágban.
	Hi-Roller épület építése Smuggling üzletágban.
	Ha minden üzletágban maximum tiszteletet érsz el, akkor kapod meg ezt a ruhát.
	Az összes fő küldetés teljesítése után válik elérhetővé.