A "This Ain´t Checkers" nevű küldetés után lehetőség nyílik 3 triatlon verseny teljesítésére a The Ballad of Gay Tony-ban. Ezek három különböző szakaszra vannak osztva: először ejtőernyővel, aztán hajóval, végül pedig szárazföldön autóval kell versenyezni.
A versenyeket kockás zászló jelöli a térképen, Broker, Charge Island és Alderney szigeteken. Ha belesétálsz a jelbe, azonnal a levegőből zuhanva kezded a versenyt egy ejtőernyővel a hátadon. Ezzel a radaron megjelölt várakozó hajókhoz kell ereszkedni, amivel aztán a checkpointokat követve egészen a jelölt partszakaszig kell menni. Itt a parton több nitróval felszerelt sportautó vár, amivel a szárazföldi szakasz megtétele után a célba kell elsőként beérkezni.
A verseny három szakasza: ejtőernyőzés, hajó és autó
A három triatlon verseny megnyerése kötelező a 100%-os játékálláshoz.
A verseny a régi kikötőhöz közel kezdődik. A helikopterből kiugorva próbálj előre siklani, és ha ügyes vagy, pont a hajó mellett tudsz becsapódni, vagy az ejtőernyőt kinyitva ráereszkedhetsz. Az ellenőrzőpontokat követve Westdyke-nál fogsz kikötni, onnan pedig autóval Tudor-ig kell menned. Vigyázz a kanyarokkal, inkább fékezz előtte, minthogy teljes gázzal próbáld bevenni. Ha kiérsz az autópályára, nyomhatod neki, de a legutolsó íves kanyarnál azért lassíts!
A verseny az Algonquin és Broker közötti kis szigeten, a Charge Islandon kezdődik. Itt már nem lesz elég csak zuhanni, a vége felé ki kell nyitnod az ernyőt hogy pont a hajókhoz érkezz Bohan keleti felén. Ezekkel aztán a Meadows Parkig kell menned, ahonnan egy nagyobb ívet megtéve visszajutsz ugyanide. A földúton vigyázz, mert könnyen kicsúszik az autó.
Ezt a triatlont Broker szigetén kezdheted meg. A hajók Colony Island és Algonquin között, az Algonquin Bridge mellett lesznek. Egy elég hosszú szakasz után Bohan északi felén kötsz ki, ahonnan egészen Star Junctionig kell autóznod. Szerencsére nincsenek élesebb kanyarok ebben a versenyben, csak hosszú távok, ahol kihasználhatod a nitrót.
Az alábbi kocsikkal és hajókkal kell versenyezned, ha leérkeztél az ejtőernyővel:
Hajók közül a Jetmax a legfürgébb, autók közül pedig a Bullet GT vagy a Comet.
A verseny végén kiírja a futott időt, amit bármikor meg lehet dönteni később.