A The Lost and Damned összesen 5 új Achievementet és Trófeát ad hozzá az alapjáték listájához. Ezek 250 ponttal járulnak hozzá a Gamerscore-hoz LIVE rendszeren. Az alábbi Achievementek ugyanúgy a GTA IV profiljában találhatóak LIVE-on, de előttük egy TLAD felirat jelzi, hogy az első kiegészítőhöz tartoznak.

Ezúttal egyik csalás sem gátolja meg valamelyik Achievement vagy Trófea megszerzését. PlayStation 3-on a platina trófeához csak az alapjáték trófeái kellenek, a két DLC kihívásai nem.

		TLAD: One Percenter Segíts Billynek visszaszereznie a motorját! Az első küldetés pont erről szól, így utána megkapod.	5G
		TLAD: The Lost Boy Vedd át a vezetést a bandában! A "This Shit´s Cursed" című küldetés után megkapod.	25G
		TLAD: Get Good Wood Motorversenyek alatt üss le 69 embert baseball ütővel! A "Liberty City Choppers" küldetés után vállalhatsz versenyeket, és baseball ütőt is kapsz, amivel jobbra vagy balra tudsz ütni. A játék folyamatosan számolja a leütéseket, és egy embert akár többször is leüthetsz.	50G
		TLAD: Full Chat Érj el 100%-os keménységet (toughness) Terry-nek és Clay-nek. A sztori végére kb. 60%-osak lesznek. A leggyorsabb mód, hogy csinálsz Gang Wars küldetéseket. Minden ilyen után 2-4 százalékkal nő a keménységük. A "Coming Down" misszió után tudsz elvállalni ilyeneket, a radaron szétszórva mindig találsz. Az aktuális állást megnézheted a Stats > Player menüben.	70G
		TLAD: Easy Rider Teljesítsd az összes fő küldetést! Az utolsó misszió a "Get Lost", az achievementet pedig a Credits után kapod meg. (Amit persze lehet skippelni.)	100G