Már az alapjátékban is találkozhattunk véletlen karakterekkel, akik különböző feladatokkal bíztak meg. Ezek teljesítése szükséges a 100%-os végigjátszáshoz. Ez a Ballad of Gay Tony-ban is így van, annyi különbséggel, hogy itt már nem csak akkor jelennek meg a radaron, ha már közel vagyunk hozzájuk. A térképen egy fehér ember ikon jelzi a pontos tartózkodási helyüket, ha közel érsz hozzájuk, szürkére vált. Három emberrel kell találkoznod, de néhány személyt többször is fel keresned, hogy az összes megbízásukat teljesítsd. Ha minden feladatot sikeresen elvégzel, 4.75%-kal közelebb kerülsz a 100%-os statisztikához.

Arnaud

Első találkozás 

Jutalom: Nincs 

Ez a francia fickó a "Practice Swing" vagy "Chinese Takeout" küldetés teljesítése után szólítja le Luis-t, Algonquin The Triangle nevű negyedében. Az átvezető videóban nyelvészkedik egy kicsit, majd arról beszél, hogy régen milyen kemények voltak a franciák, de mára már elpuhultak. A végén megkér, hogy vigyük el őt egy kis masszázsra a kínai negyedbe. Először Luis nem akar segíteni, de végül beadja a derekát. Az átvezető után szálljunk egy kocsiba és vigyük el őt a kínai negyedben található Diamon Street-re! Ezzel vége is első feladatnak, amit Arnaud-tól kapunk. 

Második találkozás

Jutalom: 500 $

Pár játékbeli nap múlva ismét találkozhatunk francia barátunkkal Bohan Fortside nevű negyedében. Egy kuka mellett fetreng, meglehetősen rossz állapotban. Az átvezető videóban Luis felsegíti, majd Arnaud elmondja, hogy a kínai ópium és egy Brazil prostituált keveréke miatt került ide. Ezután megkér, hogy szerezzük vissza a stricitől a pénzt. Luis persze készségesen segít. Az átvezető videó után pattanj egy gyors autóba és menj a térképen jelölt helyre! Ha megérkeztél a Bronco Streetre egy átvezető jön, melyben azt látjuk, hogy a célszemély épp kiteszi az egyik "alkalmazottját". Amint meglát minket elkezd menekülni. Vedd üldözőbe az autót és nyírd ki a fickót. Ha ezzel megvagy vedd fel a pénztárcáját és vidd el Arnaud-ot Bohan Fortside nevű negyedébe! 

Margot

Első találkozás

Jutalom: Nincs

Margot-al a "Bang Bang" teljesítése után találkozhatsz a Herclues előtt. Az átvezető videóban kiderül, hogy pár évvel ezelőtt nagyon csúnyán összegabalyodtak Luis-al. Azt hitte ez egy életre szóló kapcsolat lesz, de Luis ezt nem így gondolja. Margot ezen nem tudta magát túl tenni és azóta elhalmozza lopez barátunkat emailekkel és virágokkal. Mivel látta, hogy ez hidegen hagyja, elhatározta, hogy öngyilkos lesz ezért bevett 37 fájdalom csillapítót és 17 altatót. Az átvezető videó után pattanj egy kocsiba és menj a térképen jelölt kórházba mielőtt a lány meghalna. Ha ezzel megvagy, be is fejeződik a misszió.  

Második találkozás 

Jutalom: Nincs

Két nap elteltével Algonquin Fishmarket South nevű negyedében kell Margot segítségére sietnünk. A térképen jelölt helyen menj fel a lépcsőn az épület legfelső szintjére. Ekkor egy átvezető következik melyben azt látjuk, hogy Margot a korlát külső oldalán áll. Mivel nagyon szereti Luist, de ő nem viszonozza ezt, mindenképpen véget akar vetni az életének. Ebben Luis nem tudja megakadályozni ezért Margot a mélybe veti magát. Ezután annyi a dolgod, hogy menekülj el a helyszínről mert a szemtanúk meg akarnak lincselni, ráadásul még egy két csillagos körözést is a nyakadba varrnak. Ha leráztad a zsarukat sikeresen teljesítetted a küldetést és elfelejtheted Margot-ot!  

Daisy

Jutalom: 500 $

Daisy a Maisonette 9-ban érhető el "Caught with your Pants Down" teljesítése után. Mivel a klub csak este 9 és reggel 6 között van nyitva, csak ekkor kezdhetjük el a küldetést! A bárnál ülő vörös ruhás nő Daisy. Előfordulhat, hogy nem mindig lesz ott, ilyenkor menj el a klub közeléből és próbálkozz újra. Az átvezető videóban kiderül, hogy Luis nem most találkozott először Daisy-vel. A beszélgetésüket egy telefon hívás zavarja meg. Chris Hunt felvette, ahogy Daisy részegen "kézimunkázik" és most közzé akarja tenni az internet. Mi ezt nem hagyhatjuk, mert ezt könnyen megláthatja a vőlegénye is. Az átvezető után irány a kocsi. Chris Bleeter-en (a Twitter játékbeli megfelelője) folyton megosztja, hogy épp hol van. A feladatunk az, hogy elkapjuk őt. Először menj a Perseus-hoz. Chris már elhagyta a helyet, de nem baj, mert kiírja, hogy a Squid Row étteremben van. Ha odaérünk jön a következő poszt, miszerint Star Juincton-nál tartózkodik. Szóval taposs a gázba és menj a térképen jelölt helyre. Sajnos elkéstünk. Chris, Liberty City egyik legforgalmasabb pontján megosztotta videót egy hatalmas kivetítőn. Miután Daisy nyugtázza, hogy vége az életének, befejezettnek tekinthetjük a küldetést.